Nato a Kansas City nel 1920, vi debutta nel 1937 con le orchestre di Lawrence Keyes, Harlan Leonard e Jay McShann, ed è con quest'ultima che arriva sulla scena di New York, nel 1941. A quell'epoca aveva già incominciato a sviluppare un suo personalissimo stile che partendo da radici swing e blues apporta alla musica afro-americana un originale sviluppo improvvisativo caratterizzato da ardite sostituzioni armoniche e da una maggiore attenzione per il ritmo. Questo stile influenzerà molti musicisti dell'epoca diventando un vero e proprio linguaggio che verrà in seguito chiamato Be Bop.