thiol

In organic chemistry, a thiol is a compound that contains the functional group composed of a sulfur atom and a hydrogen atom (-SH). Being the sulfur analogue of an alcohol group (-OH), this functional group is referred to either as a thiol group or a sulfhydryl group. More traditionally, thiols are often referred to as mercaptans.
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En chimie organique, un thiol (auparavant nommé mercaptan du latin mercurius captans « qui capte le mercure ») est un composé organique comportant un groupement thiol -SH (groupement sulfhydryle) attaché à un atome de carbone. Ce sont en général des composés à forte odeur. Les thiols sont utilisés notamment pour la fabrication de « boules puantes » (farces & attrapes).
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Alkanthiole (kurz als Thiole bezeichnet) sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Thiolgruppen (SH-Gruppen) als funktionelle Gruppen tragen. Im Vergleich zu Alkoholen ist der Sauerstoff gegen Schwefel ausgetauscht. Ähnlich wie sich die Alkohole vom Wasser (H2O) ableiten lassen, sind die Alkanthiole formell Abkömmlinge des Schwefelwasserstoffs (H2S).
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Tiole, tioalkohole (dawniej merkaptany) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki.
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I mercaptani, o tioli, sono composti organici assimilabili ad alcoli in cui l'atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo, infatti la loro formula generale è R-SH. Sono sintetizzati trattando alogenuri alchilici con ioni solfidrato HS- in eccesso: R-X + HS- → R-SH + X-.L'ossidazione di un tiolo è un processo reversibile che porta alla formazione di disolfuri R-S-S-R: il legame disolfuro è molto importante in alcune proteine, si pensi ad esempio che i capelli sono lisci o ondulati come conseguenza di variazioni strutturali dovute proprio ai ponti disolfuro.Come gli alcoli, i loro anioni R-S- danno reazioni di addizione nucleofila e sostituzione nucleofila, ma i tiolati sono dei nucleofili migliori rispetto agli alcolati, dato che le maggiori dimensioni dello zolfo rispetto all'ossigeno consentono di delocalizzare la carica elettrica negativa su una superficie più ampia e inoltre si adatta al sito d'attacco.
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