regla de Hückel

La regla de Hückel es una norma que permite saber rápidamente si una molécula cíclica es aromática. Una molécula es capaz de combinar los orbitales atómicos restantes que quedan sin enlazarse con otros átomos y crear orbitales moleculares que estabilicen la molécula. Un ejemplo es el butadieno: El butadieno El butadieno tiene cuatro carbonos, los cuales se enlazan con enlaces dobles a pares. Como podemos observar, los carbonos adoptan una hibridación sp², lo que da lugar a una disposición planotrigonal de los tres orbitales híbridos y un orbital atómico p libre. Los orbitales híbridos de los carbonos se enlazan con otros carbonos y hidrógenos, poniendo tres electrones de los cuatro que tiene de valencia, uno en cada orbital híbrido, por tal de enlazarse con otro orbital del otro átomo (que también aportará un electrón) y formar un enlace s con dos electrones. Al final, lo que nos queda es una molécula plana con orbitales s para unir los átomos y cuatro orbitales p que quedan de los carbonos, y que son paralelos entre ellos. Cada uno de ellos tiene el electrón restante de los de valencia: Siguiendo estricamente la estructura de Lewis del principio y usando la teoría del orbital molecular, entre el primer carbono y el segundo se formaría un enlace p, y lo mismo pasaría entre el tercero y el cuarto. Aún así, la molécula tiende a estabilizarse más, y en vez de combinar los orbitales p libres dos a dos, los combina los cuatro de golpe, formando un gran orbital p que engloba a los cuatro carbonos y que deslocaliza los electrones de los orbitales p. De esta forma se pueden explicar varias cosas:- La deslocalización de los electrones del doble enlace:- La parecida longitud de enlace entre todos los carbonos.
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