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deprotonation

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Deprotonation
Deprotonation is the removal of a proton (H+) from a molecule, forming the conjugate base.

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Deprotonering
Deprotonering of deprotonatie is de scheikundige term voor het afscheiden van een waterstofion (H+) van een molecule of ion. Een waterstofion met eenwaardig positieve elektrische lading wordt meestal met de naam proton aangeduid, omdat het enkel uit een proton bestaat.

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Deprotonación
Desprotonación es un término químico que se refiere a la cesión de un catión hidrógeno (H+) por parte de una molécula, formando la respectiva base conjugada. La facilidad relativa con la que una molécula puede donar un catión H+ se mide por su valor de pKa. Un valor bajo de pKa indica que el compuesto es ácido, y fácilmente cederá un catión H+ a una base. Para un compuesto, pKa está determinado por muchos factores, pero más significativamente por la estabilidad de la base conjugada, ue está determinada principalmente por la capacidad o incapacidad de la base conjugada de estabilizar la carga negativa. La carga negativa se estabiliza cuando es distribuida en una superficie grande o cadena larga. Uno de los mecanismos que distribuye la carga negativa en una cadena larga o en un anillo es la resonancia. El solvente también puede ayudar en la estabilización de la carga negativa en una base conjugada. Las bases usadas para desprotonar dependen del pKa del compuesto. Cuando un átomo de hidrógeno no es particularmente ácido, con lo que la molécula no cede un protón fácilmente, se requieren bases más fuertes que los hidróxidos comúnmente conocidos. Los hidruros son uno de los muchos tipos de agentes desprotonantes potentes. Comúnmente se usa hidruro de sodio e hidruro de potasio. Estas bases son muy fuertes porque el hidruro forma dihidrógeno gaseoso cuando remueve un catión H+ de otra molécula. Sin embargo, la producción de hidrógeno gaseoso también constituye un peligro y debe ser realizada en una atmósfera inerte (por ejemplo, de dinitrógeno), puesto que el agua presente en el aire también es una fuente de cationes H+ y el hidruro puede reaccionar con ella en vez de hacerlo con la molécula deseada, o iniciar un incendio.

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Déprotonation
La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H+ est retiré d'une molécule, qui va former sa base conjuguée. La propension d'une molécule à libérer un proton est mesurée par son pKa (mesure de l'acidité). Celui-ci sera d'autant plus bas que le proton était lié à des atomes ou groupes électronégatifs. Ainsi, en chimie organique, un acide carboxylique, R-COOH se déprotone très généralement plus facilement qu'un alcool, R-OH.

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ויקיפדיה העברית

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דה-פרוטונציה

בכימיה, דה-פרוטונציה היא תגובה בה מופרד הידרון (יון מימן חיובי +H) ממולקולה, ליצירת הבסיס המצומד שלה. בסיס ברונסטד-לאורי מוגדר כחומר כימי הגורם לדה-פרוטונציה של חומר אחר. היכולת היחסית של מולקולה למסור הידרון נמדדת על ידי ערך ה-pKa שלה. לחומצות ערך pKa נמוך, והן מוסרות הידרון (בדרך כלל פרוטון) בקלות. ערך ה-pKa מושפע מגורמים רבים, אך המשמעותי ביותר הוא יכולת המולקולה לייצב את המטען השלילי שנוצר לאחד מסירת ההידרון על ידי רזוננס כימי.

הבסיס המשמש לביצוע דה-פרוטונציה של מולקולה תלוי ב-pKa שלה. במקרים בהם ההידרון לא חומצי במיוחד, כלומר המולקולה לא מוסרת אותו בקלות, יש צורך בבסיס חזק יותר מההידרוקסיד הנפוץ, לדוגמה - הידריד. חוזקו של ההידריד בתגובות דה-פרוטונציה נובע מיצירת גז מימן בתגובה, גז שיוצא מהתמיסה, ובכך דוחף את שיווי המשקל לכיוון התוצרים, על פי עקרון לה-שטלייה. בין ההידרידים נפוצים למטרה זו נמנים נתרן הידריד ואשלגן הידריד.


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