affligeant

disgraziato, infelice, misero,... { woeful }

disgraziato, infelice, sventurato,... { woesome }

rattristante, che rattrista, doloroso { saddening }

affliggere, far soffrire { afflict }

addolorare, offendere, ledere { aggrieve }

rattristare, affliggere, addolorare { sadden }