Nació en Gloucester, Inglaterra. De niño sufrió tuberculosis, lo que finalmente resultó en la amputación de una pierna y 12 meses de recuperación en la famosa Enfermería de Edinburgo. Allí escribió varios poemas de verso libre que establecieron su reputación y que fueron incluidos en "A Book of Verses" (1888). Su incapacitación física dejó otro legado literario en la forma de Long John Silver, el personaje con pata de palo creado por su amigo de Edimburgo, Robert Louis Stevenson en la "Isla del Tesoro" (1883). Henley y Stevenson colaboraron en cuatro obras de teatro: "Deacon Brodie" (1880), "Beau Austin" (1884), "Admiral Guinea" (1884), y "Macaire" (1885).