Tworzy głównie powieści. Pisuje również opowiadania, eseje oraz recenzje książek (głównie dla "New York Timesa"). W czasie studiów na Cornell University był przez pewien czas uczniem Vladimira Nabokova. Sam Nabokov zapytany o Pynchona odparł, iż sobie go nie przypomina. Dopiero żona pisarza (i wykładowcy, Vera Nabokov) przypomniała sobie osobliwie napisane prace przyszłego autora V. - składające się w połowie z liter drukowanych a w połowie z pisanych. Po opuszczniu Cornell University zatrudnił sie w firmie Boeing, gdzie zajmował się aspekatmi technicznymi rakiet BOMARC. Doświadczenia nabyte w Boeingu posłużyły pisarzowi zapewne za inspirację do stworzenia fikcyjnych korporacji jak "Yoyodyne" w powiesci V.. Wiedza o rakietach okazała się niewątpliwie kluczowa dla napisania Tęczy Grawitacji.