Dragutin stond bekend om zijn loyaliteit tegenover de Hongaarse kroon. Dit veroorzaakte echter een conflict met zijn vader. Toen deze een veldtocht ondernaam tegen Hongarije in 1269, en daarin neergeslagen werd, werd zijn zoon Dragutin onder druk van Hongarije als mederegent aangesteld. Hij richtte zich echter tegen zijn vader toen die in 1275 de Republiek Dubrovnik (Ragusa) trachtte te veroveren: met de steun van Hongarije en Dubrovnik verzamelde hij een leger, dat het leger van zijn vader versloeg.