Raymond Traylor, prima di diventare Big Bossman nel mondo del wrestling lavorò veramente come guardia carceraria nel penitenziario di Marietta in Georgia. Successivamente, sfruttando la sua possente statura (1,98 x 143kg) intraprese la carriera di lottatore, impersonandosi in un duro poliziotto, con tanto di manganello e manette, pronto ad arrestare tutti i suoi avversari una volta sconfitti sul ring. L'esordio avvenne nel 1985 nella federazione UWF, in quell'occasione Raymond Traylor si fece conoscere al pubblico con il nome di Big Bubba Rogers. Furono questi anni di successi, in quanto vinse il titolo assoluto federale, battendo One Man Gang e quello di coppia con Angel of Death. Successivamente la UWF fu assorbita dalla NWA e per Traylor iniziò un periodo in sordina, nel quale fu rilegato a mera guardia del corpo di un altro wrestler, Jim Cornette. Da qui la decisione di andare a disputare qualche incontro in Giappone, nella AJPW, prima di essere chiamato dalla prestigiosa World Wrestling Federation (WWF) americana.