Il complesso monumentale del Palazzo di Monte (attualmente Comune) e dei giardini pensili è un fulgido esempio di come si intendesse la residenza in epoca rinascimentale per le famiglie nobili e potenti, come lo erano i Di Monte (o Del Monte). Il Cardinale Antonio Di Monte alla fine del '400 era influentissimo a Roma e poté permettersi di colmare l'avallamento che separava la piazza del Cassero o Area Jalta dalla collina dove sorgeva la Pieve, per farvi costruire il Palazzo Di Monte, chiamando un grande nome dell'architettura fiorentina, Antonio da Sangallo. Il Sangallo usò la pietra serena in grandi bozze sporgenti sulla facciata, il classico bugnato che imperava nelle più nobili città della Toscana. La massa è armoniosamente scompartata da belle finestre e alleggerita da un balcone centrale al disopra del portone d'ingresso. Un chiostro interno, con belle colonne al piano terreno che ne delimitano il cortile centrale, lascia vedere la luce del portone posteriore che si apre sui giardini pensili, una meraviglia per l'epoca, un'opera che dava il senso di potenza della famiglia, che poteva mostrare all'interno delle mura di cinta del paese un così grande spazio verde, poggiato su basamenti di pietra serena con nicchie e cisterne e degradante fino alle mura. Ampi saloni e porte intagliate davano la sensazione della grandezza della famiglia, che legandosi a Firenze e a Roma aveva costruito la sua potenza e annovererà di lì a poco anche un Papa fra i suoi componenti, Giulio III.