Uczeń Qui-Gon Jinna, pierwszy nauczyciel Anakina Skywalkera, przyszłego Dartha Vadera.Razem ze swoim mistrzem, ścigał kapitana Cohla, najemnika, który walczył z Federacją Handlową. Udali się także wraz z grupą innych Jedi na Eriadu, gdzie miał się odbyć ważny szczyt. Walczyli tam z terrorystami z Frontu Mgławicy, organizacji, która nienawidziła Federacji Handlowej.Obi-Wan ze swoim mistrzem podejrzewali, że terroryści planują zamach na Kanclerza Valoruma i starali się temu zapobiec. Pomagał im także niedawny przeciwnik, kapitan Cohl. Przywódca Frontu Mgławicy, Havik został zabity, zamach się powiódł, ale nie na Kanclerza, tylko na dostojników Federacji Handlowej. Gdy wrócili z tej wyprawy, okazało się, że Rada Jedi zleciła im misję udania się na statek Federacji Handlowej, [który blokował Naboo], jako ambasadorzy. Niestety, wyszło na to, że Federacja Handlowa chciała ich zabić, więc musieli uciekać ze statku.Następnie uczestniczyli w misjach, m.in. w uwalnianiu Amidali, królowej Naboo. Kiedy na planecie Tatooine Qui-Gon spotyka 9-letniego niewolnika Anakina Skywalkera i uznaje, że jest on wybrańcem, Obi-Wan wyczuł w chłopcu zagrożenie. Brał udział w ataku na bazę Neimoidian na Naboo. Wspólnie z Qui-Gonem walczył na miecze świetlne z Darthem Maulem; po śmiertelnym ranieniu przez Maula Qui-Gona, Obi-Wan zaatakował z furią Sitha i przeciął rękojeść jego miecza na dwie części. Omal nie zginął, kiedy Maul pchnał go Mocą, zmierzając zrzucić go z wysokości do szybu reaktora; Kenobi zdołał wówczas złapać w locie przycisk reaktora. Utracił miecz, który Maul strącił w przepaść, jednak udało mu się przywołać Mocą miecz Qui-Gona i zabić Maula, rozpoławiając go. Qui-Gonowi chwilę przed jego śmiercią Kenobi zdążył przysiąc, że wyszkoli Anakina Skywalkera na rycerza Jedi.