Nel 1999 torna a lavorare con Gregg Araki in Splendidi amori, nello stesso anno interpreta John Maguire nella serie tv Cenerentola a New York.

Nel 2001 si sposa con l'attrice Christina Applegate, e nel 2002 ottiene una piccola parte nel film La cosa più dolce, dove la moglie è una delle protagoniste. Ma il matrimonio dura solo quattro anni, infatti la coppia si separa nel 2005, per poi divorziare nel 2006.