Formó parte del Ummah, el equipo de productores de A Tribe Called Quest, y fue miembro fundador de Slum Village, grupo que publicó su debut oficial Fantastic, Vol. 2 en 2000, tras lo cual Jay Dee lo abandonó para centrarse en su carrera en solitario. En 2001 cambió de Jay Dee a J Dilla y llegó Welcome to Detroit con el sello BBE, un disco producido íntegramente por él, y que mostró al mundo a algunos de los máximos talentos del underground de su ciudad. Dos años después se trasladó desde Detroit a Los Angeles, se unió al sello Stones Throw y creó Jaylib con Madlib. El grupo publicó Champion Sound, disco que fue recibido con críticas entusiastas.