El éxito parecía crecer sin freno, pero esta progresión se vio sacudida por los incidentes cuando dos integrantes de los Hot Boys dejaron Cash Money. Los problemas a la discográfica llegaron cuando Juvenile y B.G., cuestionaron la situación financiera de Brian Williams, CEO de Cash Money. Algunos de sus artistas afirmaban sentirse estafados ya que utilizaba sus ganancias para sus lujosos hábitos. El primero en dejar la casa fue B.G. (acusando a Brian "Baby" Williams de no pagarle ni un dólar por los albums publicados antes de 1998), después, en 2001 Juvenile (reclamando que solo había recibido la mitad del dinero acumulado en las giras durante 4 años, tampoco recibió el pago verdadero que le correspondía por el álbum platino 400 Degreez) y Turk también lo hicieron, quedando sólo Big Tymers y Lil Wayne, quien continuó su carrera en solitario.