Il primo cd dell'album (HIStory Begins) contiene un Greatest Hits di 15 tracce, mentre il secondo cd (HIStory Continues) raccoglie 15 nuove canzoni inedite. L'album ricevette numerose nomination ai Grammy Award fra le quali l'ambitissima Album dell'anno che però non riuscì a vincere.

HIStory è stato il primo album in cui Jackson mostra le sue abilità strumentali suonando tastiere sintetizzatori, chitarre, batteria e altre percussioni dell'album, mantenendo comunque la sua leadrship nell'interpretazione vocale. Inoltre è stato anche impegnato nella produzione dell'album insieme ad altri esponenti musicali quali Jimmy Jam & Terry Lewis, Dallas Austin, Bill Bottrell e R. Kelly.