Jego pierwsze utwory literackie powstawały już w szkole, gdzie był redaktorem szkolnej gazetki. Później, po ukończeniu szkoły został dziennikarzem gazety "Star" z Kansas City. Już w latach 20. należał do Awangardy Literackiej. W roku 1918 rozpoczął swoje podróże. Wbrew woli ojca chciał się zaciągnąć do armii amerykańskiej, jednak nie został przyjęty ze względu na stan zdrowia, zaciągnął się więc do Czerwonego Krzyża i poprzez Paryż znalazł się na froncie włoskim. 8 lipca 1918 roku wynosząc poszkodowanego żołnierza z linii frontu został ciężko ranny. Powrócił do Ameryki w 1920 i zaczął pracować dla gazety Toronto Star jako dziennikarz i korespondent zagraniczny. Tam poznał Morleya Callaghana, który także pracował jako początkujący reporter dla tej samej gazety. Obaj zamieszkali w paryskiej dzielnicy Montparnasse wraz z Francisem S. Fitzgeraldem i innymi artystami, którzy opuścili Stany Zjednoczone i zamieszkali w Europie.