Raffles é de muitas maneiras, o inverso de Sherlock Holmes, ele é um ladrão-cavalheiro, que mora no Albany Mansions, uma região de classe alta de Londres.

Do mesmo modo que Holmes tem o Dr. Watson para narrar suas aventuras, Raffles tem Harry "Bunny" Manders, um antigo colega seu que foi salvo da desgraça e do suicídio por Raffles, o qual o persuadiu a acompanhá-lo em um roubo. Apesar de sua relativa inocência, da qual Raffles às vezes tira vantagem, Manders, em várias ocasiões, salva a ambos quando Raffles os coloca em situações que ele não consegue escapar.